Castillo de origen musulmán, construido a finales del siglo XI y principios del XII, que pasó a manos cristianas tras la batalla de las Navas de Tolosa en 1212.Pero al igual que la Cueva de Montesinos la mayor importancia del castillo tal vez sea la literaria, ya que en torno al castillo se encuentran los romances del medievo más antiguos que se conocen, los romances de "Rosafrida" y de "Fontefrida": Rosaflorida es la dueña del castillo, enamorada del noble Montesinos, y Fontefrida es la fuente que hay a la entrada del castillo.
La Cueva de Montesinos es una cavidad de origen kárstico de unos 80 m. de profundidad, originada por el proceso de disolución que las aguas de lluvia han originado en el roquedo de la zona, en su interior se han encontrado restos de distintas civilizaciones.Sin embargo, el valor principal de esta cueva es el literario, ya que Miguel de Cervantes nos situo en su interior los capítulos XXII-XXIII, de la segunda parte de su genial obra "D. Quijote de la Mancha", en los que nos narra el mayor encantamiento de la literatura española.
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